１つ目の文では「お話になられる」（お話になる＋られる）のように、１つの文の中に敬語が２つ以上重なってしまう二重敬語が違和感の原因です。これはもともとは天皇や皇族など位の高い人に用いられていたもので、完全な誤用というわけではありません。ですが、クドイ印象がありますので、なるべく避けたほうが無難でしょう。
質問の文では「～～とお話になったようです」としましょう。
他には代表的な二重敬語として
「部長のおっしゃられることはよくわかります」→「部長のおっしゃることはよくわかります」
「お客様がお見えになられました」→「お客様がお見えになりました」
などがあります。
２つ目の文は、単純に敬語を使いすぎてしまっている文章です。ここまで丁寧すぎると、たしかにかえって嫌味な感じを与えてしまいますので、次のような書き方で十分です。
「ご検討のほど、よろしくお願いいたします」
「ご検討くださいますよう、お願いいたします」
基本的なルールを覚えることはもちろんですが、このような敬語を使う加減などの問題は、周りの人々の言葉を吸収するように日ごろから心がけることも大切です。